Au début de chaque Voyage, les joueurs obtiennent un set identique de 6 cartes Personnage. Chaque Jour pendant le Voyage, les joueurs choisissent, en même temps, 1 Personnage à jouer de leur main. Les Personnages choisis sont placés sur l’Île, du niveau le plus faible au niveau le plus élevé.
 
Les joueurs activent les compétences Jour de ces Personnages dans l’ordre croissant, puis activent les compétences Crépuscule et une sélection de Butin dans l’ordre décroissant. À ce moment-là, des Personnages intègrent le Bateau de chacun des joueurs. Enfin, les compétences Nuit des Personnages, qui se trouvent dans les Bateaux, sont activées.
 
À la fin du Voyage, les joueurs activent, s’il y a lieu, les compétences Ancre des Personnages et marquent des points en fonction de leurs jetons Butin et Doublons. Ils défaussent ensuite ces Personnages, jetons Butin et Doublons, en gardant uniquement les Personnages de leur main qui n’ont pas été joués. À la fin du troisième Voyage, les joueurs révèlent leur score final afin de déterminer qui entrera dans l’histoire comme étant le plus riche des pirates.
 
- Une réédition du fabuleux jeu Libertalia conçu par Paolo Mori et illustré par Lamaro Smith.

- Choisissez l'équipage que vous enverrez chercher le trésor et prenez des décisions stratégiques sur l'équipage que vous garderez pour des voyages ultérieurs.